主人公是洛杉矶一家唱片公司的经理，他英俊潇洒桃花运不断。最近，花花公子因为公事被迫返回新泽西老家，替公司跟一名当地走红的女歌手签个合同。与女歌手见面时坏小子猛然发现，那女人正是他高中时追求过的女孩．只怪自己高中  ... 详细简介

主人公是洛杉矶一家唱片公司的经理，他英俊潇洒桃花运不断。最近，花花公子因为公事被迫返回新泽西老家，替公司跟一名当地走红的女歌手签个合同。与女歌手见面时坏小子猛然发现，那女人正是他高中时追求过的女孩．只怪自己高中时身宽体胖不修边幅，硬装潇洒不解风情，更令他遗憾的是，当初傻到可爱的表白没能赢得女孩的芳心。因此忍受不了被拒绝的打击，大男孩从此认真减肥，还发奋练就了一身泡女孩的本事。现在见到当年的挚爱就在自己面前，他的成熟冷静已经可以让他装出一脸不屑，不过他心里却很担心，怕那被搞砸的爱情故事并未结束，或许，这个女孩才是他一直在寻找的真爱……
几乎对于每个人来说都有着自己青涩甜蜜的初恋值得终生记忆。的确，初恋的感觉总能在人们漫漫几十载的人生历程上留下重重的一笔。甚至会影响一个人的一生。本片中的男主人公克里斯(瑞恩·雷诺兹)一位情路坎坷的音乐监制终于在自己的成年时小有所成，至少事业上是这样。不过，高中时的那段感情上的初次历险却始终萦绕在他的心头不肯散去,只怪自己高中时身宽体胖不修边幅，硬装潇洒且不解风情，更令他遗憾的是，当初傻到可爱的连爱情表白都不懂驾驭的他最终没能赢得心仪女孩的芳心。克里斯因此深受打击，大男孩从此认真减肥，还发奋练就了一身交友的技巧和泡女孩的本事。
但天意弄人。数年后，当克里斯的音乐事业蒸蒸日上，成了一名知名的音乐监制，但感情方面依然一片空白的他却意外地重遇初恋。
一次由于天气的原因，克里斯被困在新泽西的家中，就这样失去了签下一位超级巨星的机会。郁闷中煎熬的他，却意外地甚至是神奇般地邂逅数年前的旧爱--那个高中时曾无情拒绝他的女生。令瑞恩意想不到的是，这么多年后再次遇见女孩，他竟然还会眼前放光、心跳加速，这更让他坚信眼前这个女人依然是他这一生永不变的真爱。但不幸的是，他的这位梦中情人并不这样想，她只想与克里斯保持柏拉图式的精神距离。此时已经成熟的瑞恩为了获得真爱，已经放下一切，决定再次展开他的追求攻势，誓死赢得美人归……
身为洛杉矶唱片公司经理的克里斯·布兰德既有钱又够帅，可谓女人梦想中的样板男人，但对于克里斯来说，造物主可不总是如此青睐于他。时光回溯到上世纪90年代的新泽西，高中时的克里斯是个害羞的超级肥仔，不修边幅又不解风情，常常成为同学们恶意调笑的对象，他生活中的唯一亮点就是与人见人爱的啦啦队长杰米·帕拉米诺之间纯真的友情。但这段友情仅仅停留在纯真的阶段，并没有因为四年的交往而累计上升至爱情的温度。在毕业的前夜，当克里斯鼓足勇气向杰米求爱后，杰米的回答几乎把他作为男人的信心彻底击碎：“我爱你就像爱哥哥一样，我们还是做朋友吧。”痛定思痛的克里斯断绝了与杰米的往来，开始认真减肥重修自我，还发奋练就一身泡妞本事……