一个人的生命总是比一座城市的生命要短暂。一个叫王琦瑶的女子在上海繁华过、寂寞过，最后湮没成灰，而上海今天却依然兴旺喧嚣。
旧日的上海滩灯红酒绿，王琦瑶从平整有序的民居中走出来，亮了一个相，摘下“上海小姐选美”第  ... 详细简介

一个人的生命总是比一座城市的生命要短暂。一个叫王琦瑶的女子在上海繁华过、寂寞过，最后湮没成灰，而上海今天却依然兴旺喧嚣。
旧日的上海滩灯红酒绿，王琦瑶从平整有序的民居中走出来，亮了一个相，摘下“上海小姐选美”第三名的桂冠，暗恋她的摄影师程先生知道：这位姑娘要展翅高飞了。
王琦瑶这一飞，竟然鸟瞰了上海这座城市如何被时间洗刷的过程。
1948年，掌握军政大权的李主任义无返顾地以爱囚禁了她，使她游走过充斥着靡靡之音的百乐门舞厅，陪伴李主任出入于枪林弹雨，而她亦心甘情愿地以他为终身伴侣。她乐意相信这第一个男人会是最后一个男人！李主任为什么再没有出现，王琦瑶只知道他生死未卜，这种事在那段日子的上海不是不经常发生的！
1956年，王琦瑶蜕了层皮，过着小户人家的生活。她响应那个时代人人节约的意识形态，甚至精神上也只限于跟已婚的程先生作适可而止的交往。这段风平浪静不久被富家子康明逊搅乱了。
康明逊在她眼中就是缺乏了那么一点轩昂、一点气概，到王琦瑶心甘情愿跟他过一辈子，他却要跟家里去香港继续做他们的生意了。
王琦瑶怀着孩子继续留在上海，她拿着积蓄换了一段名正言顺的婚姻，跟一个身患绝症的人办了结婚手续，这事情只有程先生明白她是为了要挽回自尊。
1970年，王琦瑶最渴望与离了婚的程先生迈进一步，是在文革期间，她无声地感激他多年不渝的等待，只是程先生因应社会的风向，要去云南一个小镇支援边疆。二人不知不觉已走过了漫长的日子，这次暂别总应是转眼便又重逢。
这一别却是十年，十年过后，王琦瑶再遇程先生，程先生介绍了一位跟琦瑶女儿年龄相仿的男孩，老克腊。
程先生没想过，王琦瑶居然会因为老克腊的冲动之情而陷入一段瞩目惊心的忘年恋……
王琦瑶孤注一掷地爱老克腊，甚至顾不上这个男孩到底是迷惑于自己身上残余的旧日上海风情，还是有不可测知的理由。王琦瑶猛然崩溃的刹那，是这个八十年代的年青人跟她说要出国了，原来没有人象她那么坚守上海城市，这个成就了她一生的城市……
上海一条普通的弄堂中有一个普通的小女孩王琦瑶(郑秀文饰)，她有着和别人一样的幸福生活，直到她遇见了摄影师程先生(梁家辉饰)后，一切都变得不一样了。她从一个青涩的学生开始蜕变为成熟端庄的美女，轻松地亮了一个相就摘得“上海小姐”选美比赛的第三名。程先生表面上一直在帮助王琦瑶，实际暗地里爱慕着她，但是，程先生心里也很清楚，这位姑娘要展翼高飞了。
1948年，掌握军政大权的李主任(胡军饰)义无反顾地用激烈的爱俘掳了王琦瑶，使她游走于充斥着靡靡之音的百乐门舞厅，陪伴李主任出入于枪林弹雨。在那个年代，女人还乐意相信第一个男人会是最后一个男人，王琦瑶也不例外，她终日幻想着与李主任的老死相守。
然而历史的发展却从不停歇，在爱情最甜美的时刻似乎注定要出现别离，更何况那是即将变天的一个年代。李主任再没出现，只托程先生告诉王琦瑶一个讯息。然后新时代的命运降临，每个中国人都有了自己的新生活。
现在回望，1949年至1956年也许是新中国最浪漫的年代。百姓义无反顾投进国家的建设，每个人响应节约，建设大同。交出了自己的房子，王琦瑶以为下半生会平淡地过去。直到富家子弟康明逊(吴彦祖饰)出现。
当然，历史的转折也不以正常的年份来划分，更大的改变延后而来。1958年开始，真正的变化才发生蔓延，上海再不可以呆下去了。好同学蒋丽莉(苏岩饰)早已走，如今轮到康明逊，他们都去了南方一个小岛。据说是一个又落后又乱的小城，叫香港。
康明逊选择离开，王琦瑶选择留守，并怀着他的孩子。她拿着积蓄换了一段名正言顺的婚姻，对象是个身患绝症的人，只有摄影机拍下那无奈的眼神。
1968年，王琦瑶有机会跟离了婚的程先生迈进一步，可是文革期间，个人的期许也影响不了多少。程先生要去云南一个小镇支持边疆。二人不知不觉已过了漫长的日子，这次暂别总应是转眼便又重逢。
这一别却是八年，王琦瑶的女儿(黄奕饰)都长大成人，并且做了当年她不曾做的选择：飞走。也许是注定有缘，王琦瑶与程先生再次相遇，程先生介绍了一位跟琦瑶女儿年龄相仿的男孩老克腊(黄觉饰)给她认识。但是，程先生万万没有想到的是，王琦瑶居然会因为老克腊的冲动之情而陷入一段惊天动地的忘年恋。
但所有她爱的人，结果都一样：选择离开。这个八十年代年轻人跟王琦瑶说要出国了，再没有人会像她一样坚守自己的城市。她在上海繁华过、寂寞过，最后湮灭成灰，而上海今天看来却正重拾当年的风韵。
这部电影讲述了上海女人王琦瑶(郑秀文饰)不平凡也不幸福的一生。她原本住在一条普通的弄堂中，自从摘得“上海小姐”选美比赛的第三名后，她的命运也由此而改变了。摄影师程先生（梁家辉饰）暗地里爱慕着她，但王琦瑶(郑秀文饰)的好友蒋丽莉（苏岩饰）却爱慕程先生。王琦瑶是个传统的女人却也是个物质的女人，她幻想与权贵李主任(胡军饰)死守到老，但终被男人所骗。人的命运永远和历史息息相关，新的时代来临，王琦瑶也有了自己的新生活。蒋丽莉远走香港，为了她得不到的男人，王琦瑶则选择留守。后来当她再次有机会跟离了婚的程先生更进一步时，却由于文革而再次分离。满满的，当她的女儿(黄奕饰)长大成人后，她又开始了一段忘年恋。不论如何，所有的恋爱和所有的结局都是一样，成为了青春的灰烬……